Doch Heldts Karriere beim VfB scheint das nur kurzzeitig zu bremsen: 2009 wird er zum Vorstand Sport bei den Schwaben bestellt, unterschreibt einen gut dotierten Vierjahresvertrag in Stuttgart. Das liegt auch an der Popularität des einstige Meistermachers, der mit seiner hemdsärmeligen Art und seiner rheinischen Mentalität bei den Fans ankommt. Die sportliche Entwicklung des Vereins dagegen schwankt stark: Zweimal sichert sich der VfB durch einen starken Aufwärtstrend nach Trainerentlassungen den Einzug in den Europapokal. Heldts Anteil daran: Er fackelt nicht lange, wenn die Formkurve eines Teams nach unten zeigt, scheut sich auch nicht davor, einem Freund wie Markus Babbel den Stuhl vor die Tür zu setzen.
2010 ist dann aber auch für den Sportvorstand Schluss in Stuttgart – allerdings freiwillig: Trotz langfristigem Vertrag wechselt Heldt zum FC Schalke 04. Den turbulenten Zeiten entkommt er dort allerdings auch nicht: Erst im Zusammenspiel mit Felix Magath, dann als dessen Nachfolger als Sportchef führt Heldt die „Königsblauen“ sportlich in wildes Gewässer. Die Bilanz sieht auf den ersten Blick allerdings gar nicht so schlecht aus: S04 blieb auch unter Heldt Stammgast in den internationalen Wettbewerben, dabei musste der neue Sportchef nach der Magath’schen Shoppingtour das Budget genauer im Auge haben.
Turbulente Zeiten, turbulente Vereine
Auch hier ein Muster, das sich bereits in Stuttgart zeigte: Heldt arbeitet mit einem guten Fundament, schafft es aber nicht, dieses zu erhalten oder gar zu verbessern. Ein sich langsam, aber stetig vollziehender Abwärtstrend ist auch auf Schalke die Folge – auch weil der Sportchef bei den Trainerentscheidungen mehrfach daneben greift. 2016 ist dann seine Zeit bei den „Königsblauen“ zu Ende, Christian Heidel ersetzt Horst Heldt als S04-Sportchef. Für den einstigen FC-Profis folgt eine weitere turbulente Station: Nach Gerüchten um einen Job beim Hamburger SV zieht es ihn zu Hannover 96 – der Bundesliga-Absteiger suchte nach internen Querelen um Martin Bader nach einem Nachfolger als Sportdirektor.
Auch hier zeigt sich, dass Heldt nicht lange zögert, wenn es um den Trainerposten geht: Zwei Wochen nach Amtsantritt trennen sich die Niedersachsen von Coach Daniel Stendel, für ihn holt Heldt seinen einstigen Schalker Weggefährten Andre Breitenreiter an Bord. Zunächst mit Erfolg: 96 steigt letztlich souverän auf und wirbelt dann auch die Bundesliga durcheinander. Auch dank Neuzugängen wie Ihlas Bebou. Trotz Transferflops wie Jonathas, mit knapp neun Millionen Euro Rekordeinkauf der Hannoveraner. Stabilisieren kann Heldt den schwierigen Martin-Kind-Club allerdings nicht: Die Abwärtsspirale, die bereits in der Rückrunde der Spielzeit 17/18 einsetzte, kann 96 eine Saison später nicht mehr stoppen. Die Niedersachsen müssen nach einer schwachen Saison, überschattet von vielen Problemen, abermals den bitteren Gang in die 2. Bundesliga antreten.
Bereits im Herbst 2017 vor Wechsel zum 1. FC Köln
Heldt wollte da eigentlich schon längst nicht mehr in Hannover sein: Im Herbst 2017 buhlt der 1. FC Köln heftig um die Dienste seines einstigen Spielers, schreckt bei dieser Schlammschlacht nicht vor Fremdscham-Momenten in aller Öffentlichkeit zurück. Doch der so umworbene Hannoveraner Sportchef muss letztlich bei 96 bleiben – auch das Werben des VfL Wolfsburg ein halbes Jahr später wehren Martin Kind und Co. resolut ab. Stattdessen macht der Verein ihn zum Geschäftsführer, um ihn exakt ein Jahr später in der sportlichen Krise zu feuern. Den Weg nach Köln hat Heldt nun doch gefunden – nicht ohne sich von 96 ordentlich abfinden zu lassen. Nicht ohne mediales Gepolter in der alten und neuen Heimat.
„Der FC ist für mich nicht irgendein Job. Ich kehre zu dem Verein zurück, bei dem ich Profi wurde und mit dem mich nach zehn gemeinsamen Jahren sehr viel verbindet”
„Der FC ist für mich nicht irgendein Job. Ich kehre zu dem Verein zurück, bei dem ich Profi wurde und mit dem mich nach zehn gemeinsamen Jahren sehr viel verbindet. Die Situation ist nicht einfach, aber sie ist auch nicht so schlecht, wie es momentan manchmal dargestellt wird“, lässt sich der einstige Mittelfeldspieler in der Pressemitteilung zu seiner Verpflichtung zitieren. Er stellt sich einer schwierigen Aufgabe, vielleicht sogar der schwierigste seiner bisherigen Karriere. Den Weg dorthin hat ihm zuvorderst Alexander Wehrle, sein Weggefährte aus alten erfolgreichen Stuttgarter Zeiten, geebnet.
Die Vorbehalte gegen ihn sind nicht gerade gering: Seine zuletzt von wenig Erfolg gekrönte Arbeit in Hannover. Die zwiegespaltene Betrachtung seines Schaffens auf Schalke und in Stuttgart. Sein Ruf als „Shopping-Hotte“, der ihm in der Branche vorauseilt. Doch auch die positiven Meriten kommen nicht zu kurz: Er hat die nötige Erfahrung, er hat zumeist im Rahmen der Erwartung erfolgreich gearbeitet, er hat den offensichtlich in Köln extrem gern gesehenen „Stallgeruch“. Für Horst Heldt ist es eine Rückkehr an alte Wirkungsstätte. Zurück in seine Heimat. Eine Herzensangelegenheit. Für ihn gibt es nun nur ein Ziel: Den Klassenerhalt mit seinem 1. FC Köln. Und nicht nur damit die Herzen derer erobern, die ihn noch kritisch sehen: „Ich möchte die Leute mit meiner Arbeit überzeugen, damit sie eines Tages sagen: Leck mich am Ärmel, mit dem Heldt hat es Spaß gemacht.“